Бекманы уусмал дахь ацетон оксимыг дахин зохион байгуулахад цууны хүчлийн гурван молекул ба нэг протон (оксонийн ион хэлбэрээр байдаг) оролцсон. Иминий ион (σ-нийлмэл) рүү шилжих шилжилтийн төлөвт метилийн бүлэг нь гидроксил бүлгийг гадагшлуулах үед нэгдсэн урвалаар азотын атом руу шилждэг.
Бекманы дахин зохион байгуулалтын нүүдлийн чадвар юу вэ?
Алкил бүлгийн шилжилт хөдөлгөөнийг түүний шилжих чадвар, өөрөөр хэлбэл электроноор баялаг байдлаар шийддэг. Энэ нь ерөнхийдөө гидрид > фенил > өндөр алкил > метилийн тэргүүлэх дарааллыг дагадаг. Гол асуулт: Бекманы дахин зохион байгуулалт нь мөн алкилийн шилжилтийг агуулдаг. Гэсэн хэдий ч энэ шилжилт хөдөлгөөн нь шилжин суурьших чадвараар зохицуулагддаггүй.
Бекманы дахин зохион байгуулах зарчим юу вэ?
Бекманы дахин зохион байгуулалт нь хүчиллэг нөхцөлд оксимийг амид болгон хувиргахад ашигладаг органик урвал юм. Урвал нь архины бүлгийн протонацийг үүсгэж, илүү сайн гарах бүлгийг үүсгэснээр эхэлдэг.
Бекманы дахин зохион байгуулалтанд ямар нуклеофилийг ашигласан бэ?
Нуклеофилийг таслан зогсоосон Бекманы задралын урвал†
Механик ойлголтууд нь хүчилтөрөгч, азот, бромидын нуклеофилийг-д ашиглах боломжтой болохыг цаашид нээхэд хүргэсэн. бусад сурталчлагчдын хэрэглээ.
Бекманы урвалаар ямар нэгдэл амид болж хувирдаг вэ?
Мөнгөн усны хлорид(HgCl2) нь янз бүрийн кетоксимуудыг ацетонитрилийн рефлюкс дэх харгалзах амид/лактам болгон Бекманы дахин зохион байгуулалтыг үр дүнтэйгээр хурдасгадаг (Схем 4, Хүснэгт 2).
