Энэ хоёр долоо хоногийн туршилтаар ацетанилид -аас сульфаниламид (p-aminobenzenesulfonamide) эхний үеийн сульфа эм нь нийлэгдэнэ. Доорх Зураг 4.1-д үзүүлсэн олон үе шаттай синтетик схемийн дагуу оюутнууд хос хосоороо ажиллана. Эхлэх материал болгон ацетанилид (1) хэрэглэнэ.
Сульфаниламидын нийлэгжилтийн эхлэлийн материал юу вэ?
Сульфонилхлорид нь сульфонамидын деривативыг бэлтгэх эхлэлийн материал болох хамгийн сайн сонголт хэвээр байна. Ердийн арга нь 2a–c, 3b-c амин хүчил эсвэл p-гидроксибензойны хүчлийн 3a усан уусмалд Na2CO3 (1.2 эквив)агуулагдах үед тосил хлорид 1-ийг (1.2 эквив.) дуслаар нэмэх явдал юм.
Сульфаниламидын нийлэгжилтэнд ямар нэгдлийг анхан шатны материал болгон ашигладаг вэ?
Сульфаниламид (мөн сульфаниламид гэж нэрлэдэг) нь сульфаниламид бактерийн эсрэг эм юм. Химийн хувьд энэ нь сульфаниламидын бүлэгтэй үүсмэл анилинаас тогтсон органик нэгдэл юм.
Та сульфаниламидыг хэрхэн нийлэгжүүлдэг вэ?
Сульфа эмийн синтез
Харгалзах ацетанилид нь хлорсульфонжуулалтад ордог. Үүссэн 4-ацетамидобензол сульфанил хлоридыг аммиакаар боловсруулж, хлорыг амин бүлгээр сольж, 4-ацетамидобензол сульфаниламид үүсгэдэг. Сульфаниламидын дараагийн гидролиз нь сульфаниламидыг үүсгэдэг.
Сульфаниламидын нийлэгжилтэд ямар катализаторыг ашигладаг вэ?
Сульфонилгалид ба аминуудын хоорондох урвалыг ихэвчлэн натрийн карбонат, калийн карбонат, пиридин эсвэл триэтил амин зэрэг үндсэн катализатороор катализатор болгодог. Сульфонил хлоридын арга нь сульфонамид бэлтгэх хамгийн энгийн бөгөөд шууд арга юм.
